De originele naam van dit eiland komt van "Xamayca", wat land van bos en water betekent. De Arawak of Taino van Zuid-Amerika gaven het eiland deze naam toen zij hier tussen 1000 en 400 voor Christus kwam wonen.
In de 17e eeuw had Port Royal de reputatie van de rijkste en ondeugendste stad van de wereld. Het was berucht voor zijn vertoon van rijkdom en losse moraal en was een populaire plaats voor piraten om hun geld uit te geven.

Hispaniola (van het Spaanse La Española) is het op een na grootste eiland van de Antillen, ten oosten van Cuba. 1/3 deel van het eiland heet Haïti, het overige (2/3) deel heet de Dominicaanse Republiek (zie links).

De Taíno noemden het eiland "Quisqueya" (of "Kiskeya"), dit wordt nog steeds in beide landen gebruikt.

De piraten overvielen zwaarbeladen galjoenen in de Windward Passage, tussen Cuba en Hispaniola.
 

Tortuga (schildpad in het Spaans) of Isla Tortuga is een eiland in de Caribische Zee en bevindt zich ten noorden van Haïti. Het eiland was vanaf 1630 de thuisbasis van veel piraten (daartoe uitgenodigd door Franse en Engelse kolonisten!). De boekaniers van Tortuga, vooral Engelsen, Fransen en een klein aantal Nederlanders, noemden zichzelf "Broeders van de kust". Door de import van ong. 1650 prostituees (1645) trachtte de Franse gouverneur het leven van de vele boekaniers te regulariseren. In 1670 was het enigszins gedaan met het boekanierstijdperk; de piraten gingen zich bezighouden met het kappen en verkopen van hout of gingen in dienst bij Engelse of Franse piraten. Tortuga bleef een neutrale piratenschuilplaats en hoofdstad van de piratenwereld tot ong. 1680.